Молекулы линолевой (C17H31COOH) и линоленовой (C17H29COOH) кислот содержат, соответственно, две и три С=С связи. Обе кислоты, вместе с олеиновой кислотой, в виде сложных эфиров глицерина входят в состав растительных жиров - оливкового, подсолнечного, кукурузного и миндального масел.

Деятельность-2 • | Строение и физические свойства высших карбоновых кислот.

Учитывая строение молекул жирных кислот, расположите их в порядке возрастания температур плавления.

a. стеариновая кислота b. олеиновая кислота c. линолевая кислота d. линоленовая кислота | 1. tər.= -11°c 2. tплав.= -5°C 3. tплав.= +16°C 4. tплав.= +70°C

Обсудите: | Почему температура плавления жирных кислот закономерно изменяется в выбранном вами ряду?

Изучи
Строение и температура плавления предельных и непредельных жирных кислот

Почему предельные жирные кислоты, имеющие строение (a), при комнатной температуре - твердые вещества, а непредельные кислоты, имеющие строение (b), - жидкости?

Углеродные цепи соседних молекул предельных жирных кислот располагаются параллельно и плотнее друг к другу (a). Поэтому силы притяжения между такими молекулами большие, и чтобы их расплавить, требуется более высокая температура. Между цис-изомерами непредельных жирных кислот (b) силы притяжения действуют лишь между короткими сегментами цепи и по этой причине они слабые. Поэтому чтобы расплавить кислоты строения (b), требуется меньшая энергия (меньшая температура), и они при обычных условиях, в основном, - жидкости.

Примени
Почему с увеличением числа С=С связей в молекуле температура плавления непредельных жирных кислот убывает?

Первый представитель непредельных карбоновых кислот - акриловая (пропеновая) кислота CH2=CH-COOH. Ее полимеризацией получают полиакриловую кислоту:

Присоединение полярных молекул типа HX (HCI, HBr, HOH və s.) к акриловой кислоте происходит против правила Марковникова, например: