Деятельность• | Строение и физические свойства карбоновых кислот. Рассмотрите диаграмму температур кипения пропанола-1, пропаналя и этановой кислоты, имеющих примерно одинаковые молярные массы, и заполните таблицу.

| Пропанол-1 | Пропаналь | Этановая кислота
Содержит-ОН группу (+) |  |  |
Содержит более полярную О-Н связь (+) |  |  |
Изменяет цвет водного раствора лакмуса (+) |  |  |

Обсудите:
- Почему вещество с более полярной О-Н связью кипит при более высокой температуре?
- Чем обусловлена более высокая полярность О-Н связи в этом веществе?

Электронное строение карбоксильной группы. Электронное строение карбоксильной группы и смещение электронной плотности в ней приведены на схемах a и b:

Из схемы b видно, что в карбоксильной группе частично положительно заряженный атом углерода карбонильной группы (>Cδ+=Oδ-) посредством С-0 связи притягивает к себе электронную плотность О-Н связи. Это усиливает полярность О-Н связи по сравнению со спиртами и фенолом, в результате чего отщепление атома водорода в виде иона Н+ в водном растворе кислоты облегчается. По этой причине карбоновые кислоты (в особенности первые члены гомологического ряда) по сравнению со спиртами, водой и фенолом проявляют более сильные кислотные свойства.

Поляризация в карбоксильной группе ясно видна на карте электронной плотности молекулы уксусной кислоты: частичный отрицательный заряд (красная область) расположен, главным образом, вокруг кислородного атома >C=O группы, а частичный положительный заряд (синяя область) - вокруг водородного атома ОН группы.

Примечание. На карте электронной плотности С=O связь изображают одним стержнем.