Химические свойства

I. Основные свойства (влияние фенильной группы на аминогруппу). Из-за уменьшения основных свойств анилина по сравнению с аммиаком он, в отличие от алкиламинов и аммиака, в водном растворе не изменяет фиолетовый цвет лакмуса, однако с сильными кислотами образует соли:

При действии щелочей эти соли разлагаются, выделяя анилин:

II. Реакции бензольного кольца (влияние аминогруппы на бензольное кольцо). Из-за влияния аминогруппы на бензольное кольцо реакции замещения атомов водорода, соединенных с атомами углерода в положениях кольца 2,4,6-, облегчаются. Например, анилин, в отличие от бензола, легко реагирует (без нагревания и без катализатора) не только с бромом, но даже с бромной водой, образуя белый осадок 2,4,6-триброманилина:

Бензол же с бромной водой не реагирует. В отличие от бензола, анилин также окисляется кислородом воздуха и другими окислителями, образуя вещества разной окраски, например, применяемый в качестве красителя “черный анилин”.

Применение. Анилин как исходное сырье используется для получения анилиновых красителей, лекарственных веществ (белый стрептоцид, новокаин, сульфадемизин и др.), анилинформальдегидных смол и и др.

Определение. Анилин определяют по образованию фиолетовой окраски при действии на него хлорной известью.

■ ЗАКРЕПИТЕ ИЗУЧЕННЫЙ МАТЕРИАЛ

- Укажите число химических связей и типы (σ-, π-) связей в молекуле анилина.

  | C-H | C-C | C-N | N-H
  Число |  |  |  |
  Тип |  |  |  |

■ РЕФЛЕКСИЯ И ОЦЕНИВАНИЕ
■ I. Закончите фразы и проверьте по тексту их правильность.
• Причина ... основных свойств анилина по сравнению с аммиаком связана с ...
• Анилин, в отличие от аммиака и..., в водном растворе... цвет лакмуса потому, что...
• Анилин, в отличие от бензола, с... легче вступает в реакцию замещения, так как...