В фенолах нумерацию атомов углерода кольца начинают с углерода, связанного с -ОН группой, и продолжают в направлении ближайшего заместителя.

Среди фенолов наибольшее практическое значение имеет простейший из них - фенол (C6H5OH).

Получение. В промышленности фенол получают, в основном, 3-мя способами:

1) каталитическим окислением изопропилбензола ("кумольный способ"):

2) перегонкой каменноугольной смолы - продукта пиролиза каменного угля;
3) взаимодействием хлорбензола с гидроксидом натрия:

Деятельность • | Строение молекулы фенола и его физические свойства.

На графике приведена зависимость температуры кипения от молярной массы бензола, фенола и циклогексанона, молекулы которых содержат одинаковое число атомов углерода. Учитывая различие в полярности молекул бензола и фенола, а также О-Н связи в молекулах фенола и циклогексанона, объясните характер изменения их температур кипения.

Обсудите: | - Почему О-Н связь в молекуле фенола более полярна, чем в молекулах воды и этанола?

Физические свойства. Фенол - бесцветное, кристаллическое вещество с характерным запахом (tплав.» 41°C). В холодной воде он малорастворим, но при 70°С и выше растворяется в любых соотношениях. Он ядовит и на коже образует трудно заживающие раны.

Примечание. Из-за сильной полярности О-Н связи молекулы фенола образуют между собой сильные водородные связи. Поэтому фенол кипит при высокой температуре (182°С).
Али Гулиев
(1912-1989)
Азербайджанский
нефтехимик

- Синтезировал алкилфенолы, соли алкилфенолов и др. органические соединения, используемые в качестве присадок к смазочным, моторным и др. маслам, с целью улучшения их эксплуатационных свойств.