Деятельность • | Взаимное влияние групп атомов в молекуле анилина. Рассмотрите схемы реакций анилина, бензола и аммиака и ответьте на вопросы,приведенные в таблице.

Вопрос | Ответ
Какие схемы отражают влияние аминогруппы на бензольное кольцо? |
Какие схемы отражают влияние бензольного кольца на аминогруппу? |

Обсудите: | Как связаны ваши ответы с электронным строением молекулы анилина?

Получение. Анилин получают в основном восстановлением нитробензола. Эту реакцию впервые осуществил Н.Н.Зинин, который в качестве восстановителя использовал сульфид аммония:

Н.Н.Зинин
(1812-1880)
Русский химик-органик

- В 1842 году открыл реакцию восстановления ароматических нитросоединений и получил анилин. Доказал основные свойства аминов.

В промышленности анилин получают восстановлением нитробензола атомарным водородом или в присутствии катализатора молекулярным водородом:

Анилин можно получить также взаимодействием хлорбензола с аммиаком:

Физические свойства. Анилин - бесцветная маслянистая жидкость, с характерным запахом, тяжелее воды, ядовит. В воде плохо, а в спирте, эфире и бензоле хорошо растворим. На воздухе темнеет (чернеет) в результате частичного окисления.

Строение. Электронное строение анилина приведено на схеме. Из схемы видно, что

неподеленная пара электронов атома азота смещается в сторон π-электронной системы бензольного кольца. Это смещение находит свое отражение в химических свойствах анилина:

1) из-за уменьшения электронной плотности на атоме азота основные свойства анилина по сравнению с аммиаком ослабевают;

2) реакция замещения бромом атомов Н, соединенных с атомами С в положениях кольца 2,4,6-, облегчается по сравнению с бензолом.