Химические свойства
углеводородов ряда бензола
4
В конце XIX века и в начале XX века проводились исследования в сфере взрывчатых веществ
и синтезировали новые взрывчатые вещества. Но в промышленном масштабе хранение,
получение и применение этих веществ было опасно. Несоблюдение правил безопасности
являлось причиной взрывов. С этой точки зрения открытое в то время вещество ТНТ (тротил)
было выгодным. Пассивность и стабильность этого вещества, безопасность производства и
использование делало его лучше, чем остальные взрывчатки. Поэтому до середины XX века
это вещество массово производилось и широко использовалось во времена Первой и Второй
мировых войн.
Каков состав этого вещества?
Что означает аббревиатура ТНТ?
Налейте в пробирку немного бромной воды, а к бромной воде добавьте несколько капель бензола.
Потом в фарфоровую чашку положите немного бензола и сожгите.
Какие изменения наблюдаются во время опытов?
Чем отличаются друг от друга реакция присоединения брома с этиленом от
реакции присоединения его с бензолом?
Чем отличаются реакции горения бензола и этилена?
Как можно объяснить разницу реакций присоединения этилена и бензола?
Несмотря на то, что формулой, предложенной Ф.А.Кекуле, пользуются больше 150 лет, всё же она не
объясняет некоторые свойства бензола. Если мы предположим наличие двойных связей в молекуле бензола,
то он должен вступать в реакции, характерные для непредельных углеводородов. Однако бензол обладает
некоторыми, различными от алкенов, алкинов и алкадиенов, свойствами. Например, бензол не
обеспечивает бромную воду. Причиной этого является устойчивость бензольного ядра (π- электронной
системы). В результате бензол и его гомологи при обычных условиях не вступают в реакцию
присоединения. Углеводороды ряда бензола при определённых условиях вступают в реакцию присоединения,
а также замещения и окисления.
Реакция замещения
Если к бензолу прибавить, нагревая, азотную кислоту в присутствии серной кислоты, то происходит
реакция, в результате которой образуется жёлтая жидкость с запахом горького миндаля - нитробензол. В
результате реакции один атом водорода в молекуле бензола замещается нитрогруппой.